Dobuma izmērsciklodekstrīnsmolekulas var sakrist ar viesmolekulām, un hidroksilgrupas dobuma malās var veidot ūdeņraža saites ar viesu molekulām. Interjera hidrofobiskais raksturs ļauj tajā iekapsulēt lipofīlas molekulas. Līdz ar to tai piemīt spēja atpazīt organiskās molekulas un selektīvi mijiedarboties ar tām. Tas ir veiksmīgi izmantots dažādās hromatogrāfijas un elektroforēzes metodēs dažādu izomēru un enantiomēru atdalīšanai.
Daudzām zālēm vai to prekursoriem ir vismaz viens hirālais centrs, un bieži vien viens enantiomērs ir aktīvs, bet otrs ir neaktīvs vai pat toksisks. Ciklodekstrīna vai ciklodekstrīna polimēru izmantošana uzlabo enantiomēru atdalīšanas tehnoloģiju, īpaši ar hirālu molekulu modificētu ciklodekstrīnu. Piemēram, Tang Kuoven et al. izmantotas- ciklodekstrīnspolimēru kā stacionāro fāzi, polidimetilsiloksānu kā atšķaidītāju un gāzu hromatogrāfiju, lai atdalītu virknes aromātisko savienojumu pozicionālos izomērus un hirālos izomērus. Eksperimentu rezultāti liecina, ka šim ciklodekstrīnam piemīt spēcīga hirālās atpazīšanas spēja, īpaši demonstrējot ievērojamas alkēnu, ketonu, esteru u.c. enantiomēru atdalīšanas spējas.
